Żeglarstwo w Gminie Dziwnów od lat pełniło bardzo ważną rolę. Działający tutaj przez dziesięciolecia Ośrodek Sportów Wodnych stanowił miejsce, gdzie koncentrowały się wysiłki żeglarskich miłośników, był również doskonałą bazą do nauki dla każdego zainteresowanego jachtowymi tajnikami. To właśnie w OSW swoje pierwsze kroki stawiało wielu późniejszych żeglarskich wychowawców i trenerów, to także tutaj morską edukację przechodzili lokalni pasjonaci morskich wypraw pod żaglami. Dzisiaj, dzięki rozbudowie w ostatnich latach żeglarskiej infrastruktury, Dziwnów może się pochwalić nie tylko marinami i przystaniami, ale też rozgłosem i bardzo pozytywną opinią w żeglarskim środowisku. Celujące oceny wystawiają miastu także żeglarskie federacje, które dostrzegły w Dziwnowie potencjał, sytuujący miasto w gronie organizatorów regat o mistrzowskim charakterze. Pamiętać bowiem należy, że położenie gminy pozwala na korzystanie z akwenów morskich i tzw. wewnętrznych (czyli Zalew Kamieński i Zatoka Wrzosowska), które w opinii żeglarskich decydentów są niemal wymarzonym obszarem do rozgrywania zawodów. Warta podkreślenia jest również obecność Dziwnowa na trasie tzw. Zachodniopomorskiego Szlaku Żeglarskiego, czyli sieci zmodernizowanych portów i przystani jachtowych znajdujących się na terenie województwa zachodniopomorskiego. Żeglowanie trasami szlaku to obok wizyt w przebudowanych i nowoczesnych portach, także często podkreślane wyjątkowe doznania krajobrazowe. To także doskonały sposób na tzw. „wodny wypoczynek”, który właśnie za sprawą szlaku staje się coraz popularniejszy.