Szczebrzeszyn posiada prawa miejskie od 1352 roku (nadane przez Kazimierza Wielkiego); w czasie reformacji miasto było ośrodkiem kalwińskim. Ścierały się tutaj różne kultury i religie: katolicy, żydzi, kalwini, bracia polscy. O przeszłości świadczą pozostałe budowle: barokowy przyklasztorny kościół św. Katarzyny, cerkiew o charakterze obronnym z XV wieku, synagoga. Obrazu dopełnia jeden z najstarszych żydowskich cmentarzy – kirkut ze swoimi macewami.
Miasto to znane jest m.in. z wiersza Jana Brzechwy ze słowami „W Szczebrzeszynie chrząszcz brzmi w trzcinie i Szczebrzeszyn z tego słynie”, dlatego umieszczono tu drewniany pomnik świerszcza grającego na skrzypcach przy malowniczym źródełku. W całym mieście jest kilka pomników świerszczy, m.in. przed Ratuszem.
Tomaszów Lubelski otrzymał przywilej lokacyjny w 1621 roku i był drugim po Zamościu miastem założonym przez Zamoyskich. Od samego początku mieszkała tu ludność wyznania katolickiego, prawosławnego i mojżeszowego, mająca te same prawa, przywileje i obowiązki względem ordynata. W mieście znajduje się unikatowy na skalę kraju XVIII-wieczny kościół Zwiastowania NMP wykonany z drewna, zabytkowy układ miasta na planie sześcioboku, cudowny obraz Matki Bożej Szkaplerznej, kościół Najświętszego Serca Jezusa i cerkiew prawosławna św. Mikołaja.
Tomaszów Lubelski leży na wysokości około 275 m n.p.m., na pograniczu Roztocza i Wyżyny Lubelskiej, w części zwanej Grzędą Sokalską. Roztocze i Grzędę przedziela przepływająca przez miasto rzeka Sołokija.